因为没有带更多的装备，监牢里原本的海盗们只好用拳头跟着李晓他们走，能够装备武器的也不过几个人。按照约定，杰克，李晓，威尔将各带一群人，去偷袭分别立于监狱四方的三个塔楼。

波比因为身材原因，无法带领海盗，只能做李晓这里的突击手，于是这个任务就落到了红毛汉克手里。

威尔给他了一把枪和刀，他们每个人分别带走10个人，其他剩下来的海盗则负责在走廊里寻找落单的狱警。

因为监狱特殊的构造，在监狱里面的狱警是不佩枪的，在这种狭小的走廊里，有开枪的时间，都够砍你八百刀了，所以凭借人数优势，监狱里面的海盗们反而是任务最小，最安全的一伙人。

难搞的是四个塔楼，全年都有荷枪实弹的士兵把手，如果被他们发现并且开枪，这里所有的人就等着海军大部队的瓮中捉鳖吧。

这是李晓第一次带这么多人，倒是说不上紧张，就是有些不适应，所以他故意挑选的都是之前黑珍珠号上的海盗，好歹混个脸熟，不至于有乱七八糟的人。

收拾妥当，李晓把自己多带的一把刀扔给了一个叫做螃蟹哈里森的家伙，他也是个久经沙场的老将了，战斗力自不必说。

李晓他们的目标是正门的左手边，杰克负责右手，威尔负责后门的左手，红毛汉克负责后门右手。这么安排是为了让战斗力更高的威尔和杰克能够随时支援李晓和红毛汉克。

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